Fue uno de los precursores del marketing y la modernización del automovilismo nacional. Como piloto y promotor, Jorge Cupeiro representó a una de las generaciones de la actividad que se animó a expandir el deporte más allá del ambiente propio, a fin de ampliar su proyección a las empresas, los medios y el público. «Me hice solo, pero tuve la suerte de encontrar una persona como José Froilán González, que a parte de ayudarme para hacerme un nombre, me dio la oportunidad de aprender muchísimo», dijo alguna vez sobre sus comienzos.
Cupeiro se inició en el motociclismo, en donde descolló, y más tarde pasó a las cuatro ruedas primero en las categorías Microcoupé, y luego en Turismo Standard (hoy Turismo Nacional), pero conformó con el tiempo un conjunto temible en Turismo Carretera, cuando corrió con el Chevitú que trajó «pepito» como le gustaba decirle a Froilán, y que lo transformaron los hermanos Aldo y Reinaldo Bellavigna en el taller de Sáenz Peña, y la preparación de Bernardo Pérez, logrando 11 triunfos entre 1965 y 1966.
Además, Cupeiro fue ganador de la última edición de las 500 millas de Rafaela que se corrieron en 1966 con la pista de tierra, y la siguiente en donde se disputó por primera vez con el óvalo asfaltado. En monopostos corrió a nivel internacional en las temporadas internacionales de Fórmula 3 y Fórmula 2, siendo en esta última piloto del reciente equipo de Frank Williams; también se sentó en los Sport Prototipos nacionales y del campeonato mundial, compartiendo butaca 1000 kilómetros de Buenos Aires con Ronnie Peterson (en 1971) y Hughes de Fierlant (en 1973) con los Lola T212 del equipo de Jo Bonnier.
A mediados de los años setenta dejó de competir y en 1981, junto a Carlos Pairetti formaron el Club Argentino de Pilotos (CAP) con una veintena de Datsun 280 ZX que importaron e invitaron a las figuras más emblemáticas en actividad y retiradas, y llevando a cabo un show en los diferentes circuitos del país potenciada por la televisión en directo que generó una repercusión notoria y se expandió a otras categorías que se sumaron con el tiempo a las transmisiones, hasta nuestros días.
«El automovilismo es un buen negocio, pero sin engaños. Le falta gente que lo haga de forma profesional, que gane dinero y reconozca que lo gana. Los dirigentes, por ejemplo, si son rentados pondrían mucho más empeño en lo que hacen y se preocuparían por hacer las cosas bien, porque ese es su medio de vida», declaró en otra ocasión, opinando sobre la rentabilidad del automovilismo argentino.
Reconocido por colegas y el periodismo, Cupeiro nunca tuvo inconvenientes en abrir sus puertas y recibir a quienes lo visitaban para contar anécdotas y mostrarle su colección de autos y trofeos. El 10 de enero de 2020, la noticia sacudió con su fallecimiento dejando un recuerdo imborrable en quienes lo conocieron.
